环境に优しい化学 ～イオン液体でバイオマス由来の物质を有用物质に変换～
環境に優しい化学、グリーンケミストリーは、物質を合成する際に環境に負荷を与える物質をなるべく使用せず、また排出してもそれをできるだけ回収リサイクルすることを目指す化学として、今日その重要度は高まってきています。バイオマス由来の化学物質を有用物質に変換する反応はそのグリーン化学では重要な位置を占めますが、今回山口大学创成科学研究科の上村明男教授の研究グループは、イギリスのユニバシティーカレッジロンドン化学科のTom Sheppard博士とHelen Hailes教授らと、トウモロコシの非可食部分などから大量に入手可能なフルフラールを、グリーンな溶媒として知られているイオン液体を使って迅速にフタル酸誘導体に変換する反応を開発しました。フタル酸は樹脂材料としても利用されており、この変換反応によって植物由来の原料をプラスチックなどの有用な物質に変換できる方法となることが期待できます。
今回见いだした反応では、イオン液体摆产尘颈尘闭摆颁濒闭中でフルフラール诱导体であるフルフラールヒドラゾンをマレイミドと反応させることで、ディールス?アルダー（顿颈别濒蝉-础濒诲别谤）反応と引き続く脱水芳香族化が一気に进行してフタルイミド摆奥鲍1闭が高収率で合成できます。この反応はマイクロ波照射による120℃の加热によって1时间で完了します。生成物の単离は抽出のほか再结晶によっても可能であり、简便な単离生成も可能になりました。イオン液体はほぼ定量的に回収可能で、回収したイオン液体は再利用して同じ反応を数回繰り返して実现できることがわかりました。この研究によりバイオマスの有用利用とその変换反応に新しい方法を提供でき、今后のグリーン変换反応の展开に贡献するものと考えられます。
本研究は幕末から明治維新にかけて山口県とゆかりの深いイギリスロンドン大学（University College London）化学科との共同研究の成果です。研究を推進するために日本学術振興会の支援を得てUCLからValerija Kalarula博士が山口大学に博士研究員として来日して研究を推進しました。150年を経てChoshu-ファイブとは逆の旅程をたどって英国から日本に化学を発展させ研究者が来てくれたことは一段と感慨深いものがあります。
本研究は闯厂笔厂科研费闯笔17碍19139および闯厂笔厂外国人研究员欧米短期の助成を受けたものです。
この研究成果は『RSC Advances』に6月20日（水）掲載されました。
- DOI: 10.1039/c8ra03895c
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