简便な手法で医农薬に有用なビニルピリドン骨格を构筑～従来の常识を覆す反応技术
创成科学研究科工学系学域応用化学分野の川本拓治助教、池田瞬也大学院生、上村明男教授らのグループは、無水トリフルオロメタンスルホン酸とケトンに対して2当量以上の2-フルオロピリジンを作用させ、最後にNaOH水溶液で処理を行うと効率よくビニルピリドンが得られること見いだしました。
従来、无水トリフルオロメタンスルホン酸とケトンに対して嵩高いピリジンなどの塩基を作用させると、ビニルトリフラートが得られることは古くから知られています。ビニルトリフラートは迁移金属触媒反応における求电子剤として広く利用されています。最近、川本助教らのグループはビニルトリフラートに対してラジカル开始剤として作用させると、医农薬において有用な炭素-颁贵3结合を有する化合物を合成できることを报告しています。その研究の过程において、ビニルトリフラート合成の塩基として2-フルオロピリジンを用いると、ビニルトリフラート以外の化合物がわずかに得られることを见いだしました。2-フルオロピリジンの使用量を増加させると、ビニルピリドン骨格を効率的に合成することができることがわかりました。使用量を変化するだけで、生成物が変化する本技术は非常に画期的です。なお、得られたビニルピリドンは医农薬への応用が期待されます。
本研究成果は『The Journal of Organic Chemistry』に掲載されました。
论文情报
- 論文名：Synthesis of 1-(1-Arylvinyl)pyridin-2(1H)-ones from Ketones and 2-Fluoropyridine
- 著者：Takuji Kawamoto, Shunya Ikeda, Akio Kamimura
- 掲載誌：J. Org. Chem. 2021.
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