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西形先生がアミド基の酸素と窒素の反応性制御に成功 －ラクタムとイミノラクトンの自在な作り分けが実現！ 2016.11.24
&苍产蝉辫;アミド基は医农薬品を构成する复素环分子を合成するための重要な官能基です。実际に、アミドの反応性を利用した论文はこれまでに数多くの报告例があります。しかしながら、アミド官能基内に有する窒素と酸素の反応部位を、反応条件の违いにより自在に制御できた例はこれまでにありませんでした。この反応性を制御できると、同一の出発原料からラクタム及びイミノラクトンを合成することができるようになるため、长年、アミドの反応性制御法开発が求められていました。
今回、创成科学研究科応用化学分野の西形孝司准教授（テニュアトラック）らは、α－ブロモアミド化合物を铜触媒存在下でアクリル酸诱导体と反応させると、强塩基下では窒素の反応性のみが発现し、対応するイミノラクトンが生成することを発见しました。一方、弱塩基条件で反応を行うと、今度はアミドの酸素のみが反応し、対応するイミノラクトンへと変换されることがわかりました。
&苍产蝉辫;この成果は、『ACS Catalysis』(IF=9.3)に掲载されました。
&苍产蝉辫;アミド官能基の反応性を化学的に精密制御するための方法论として今后の复素环化学への応用が期待されます。
Different behaviors of a Cu catalyst in amine solvents: Controlling N and O reactivities of amide Yu Yamane, Koichiro Miyazaki, Takashi Nishikata*, ACS Catalysis, 2016, 6, 7418?7425, DOI:10.1021/acscatal.6b02309
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